تعرَّف على الأحماض الدهنية

الأحماض الدهنية



أو الأحماض الدسمة عبارة عن أحماض كربوكسيلية لديها سلسلة أساسية أليفاتية طويلة وغير متفرعة، والتي يمكن أن تكون إما مشبعة أو غير مشبعة. يمكن اعتبار الأحماض الكربوكسيلية ذات سلسلة قصيرة مثل حمض البوتيريك (حمض الزبدة) (4 ذرات كربون) كحمض دهني، في حين أن الأحماض الدهنية المشتقة من الدهون و الزيوت الطبيعية تحوي غالبا على الأقل 8 ذرات كربون، مثل حمض الكابريليك (حمض الأوكتانويك). تكون أغلب الأحماض الدهنية الطبيعية على عدد زوجي من ذرات الكربون، لأن الاصطناع الحيوي لها يتضمن أسيتيل التميم أ Acetyl-CoA الذي هو عبارة عن تميم Coenzyme يحمل مجموعة (زمرة) لها ذرتي كربون. (انظر اصطناع الأحماض الدهنية).

يتم تحضير الأحماض الدهنية صناعيا بحلمهة روابط الإستر في الدهون أو الزيوت الطبيعية والتي تكون عبارة عن غليسيريدات ثلاثية، حيث ينتج الغليسيرين كناتج ثانوي.





البنية والتصنيف:

أحماض دهنية مستقيمية:

أحماض دهنية مشبعة:
المقال الرئيسي: حمض دهني مشبع
الأحماض الدهنية المشبعة هي أحماض دهنية تكون فيها جميع ذرات الكربون مشبعة بالهايدروجين و تكون صيغتها العامة هي CH3(CH2)nCOOH عندما تكون n محصورة بين 2 و 10 فيكون الحمض الدهني من الأحماض الدهنية ذات السلسلة القصيرة و عندما تكون n أكبر من 11 فيكون الحمض الدهني من الأحماض الدهنية ذات السلسلة الطويلة، و من أهم الأحماض الدهنية المشبعة:

حمض الزبدة أو حمض البوتيريك:
و هو حمض يحتوي على أربع ذرات كربون ويوجد أساسا في الزبدة و صيغته هي CH3-CH2-CH2-COOH

حمض زيت النخيل أو حمض البالميتيك :
و هو حمض يحتوي على 16 ذرة من الكربون ويوجد في دهون الخضروات والحيوانات و صيغته هي CH3-(CH2)14-COOH

حمض الشمع أو حمض الستياريك:
و هو حمض يحتوي على 18 ذرة من الكربون ويوجد في الدهون الحيوانية والنباتية و صيغته هي CH3-(CH2)16-COOH


أحماض دهنية غير مشبعة:
المقال الرئيسي: حمض دهني غير مشبع
الأحماض الدهنية الغير المشبعة هي أحماض دهنية تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية على الأقل بين ذرتي كربون.


أحماض دهنية وحيدة اللاإشباع:
و هي أحماض دهنية تحتوي على رابطة ثنائية وحيدة توجد غالبا بين الكربون C9 و C10 صيغتها العامة هي CnH2n-1COOH. و نعطي كمثال:

حمض البالميتولييك (حمض زيت النخيل غير مشبع)و صيغته هي CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
حمض زيت الزيتون أو حمض الأولييك و صيغته هي CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

أحماض دهنية عديدة اللاإشباع:
و هي أحماض دهنية تحتوي على رابطتين ثنائيتين على الأقل حيث تكون الأولى غالبا بين الكربون C9 و C10 صيغتها العامة هي CnH2n-(2k+1)COOH (حيث تكون k>1).كل الأحماض الدهنية الأساسية تنتمي لهاته الفئة و من أهم الأحماض الدهنية العديدة اللاإشباع نجد:

حمض زيت الكتان أو حمض اللينولييك (CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH)
حمض اللينولينيك ( CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH)
حمض الأراكيدونيك (CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)3–COOH).
و هاته الأحماض الدهنية الثلاث (حمض زيت الكتان يتدخل بطريقة غير مباشرة ) تدخل في الصناعة الحيوية للبروستاغلادين Prostaglandin. و افتقاد الجسم لهته الأحماض يأدي إلى اضطرابات جلدية و اضطراب النمو.


أحماض دهنية أسيتيلينية:
هي أحماض دهنية جد ناذرة حيث بالإضافة إلى الروابط الثنائية فالسلسلة تحتوي على رابطة ثلاثية أو أكثر.


أحماض دهنية متفرعة:
التفرع يكون عادة الميثيل CH3 مثلا حمض 3-مثيل بوتانويك الموجود بوفرة في زبدة حليب البقر. الجراثيم موجبة الغرام غنية بالأحماض الدهنية الميثيلية عكس الجراثيم سالبة الغرام.


أحماض دهنية حلقية:
مثال حمض اللاكتوباسيليك حيث نجد الحلقة بين الكربون C11 و C12.


أحماض دهنية هيدروكسيلية:
و هي أحماض دهنية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل (OH) و تتواجد بكثرة في الجهاز العصبي. مثال: حمض العصبي أو حمض السيريبرونيك و له 24 ذرة كربون و مجموعة الهيدروكسيل محمولة بالكربون C2.


أحماض دهنية ميكولية:
و هي أحماض دهنية تحمل مجموعة ميثيل و هيدروكسيل بنفس الوقت. مثال: حمض 2-مثيل 3-هيدروكسي ديكانويك. وهذا النوع من الأحماض الدهنية يوجد لدى عصيات الصياح الديكي.


التسمية و الترميز :
يحمل كل حمض دهني اسم متداول، اسم نظامي و رمز خاص به.

يشتق الإسم المتداول عادة من اسم المكان الذي يتوفر على نسبة عالية من هذا الحمض و هي تسمية لا تخضع الأي شروط أو قوانين. أما بالنسبة للتسمية النظامية للحمض الدهني فهي تعتمد على عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون المقابل للحامض (نفس عدد ذرات الكربون) وذلك باستبدال حرف e الأخير في اسم الهيدروكربون بالحرف - OIC- وهكذا فإن الأحماض الدهنية المشبعة تنتهي بـanoic) -)

فمثلا حمض أوكتانويك (octanoic) (يحتوي على 8 ذرات كربون) والهيدروكربون المقابل هو الأوكتان (octane)-----< أوكتانويك ( octanoic) (الحمض المقابل).

أما الأحماض الدهنية غير المشبعة ذات الروابط الزوجية فإنها تنتهي بـ (إنويك) (enoic) مثل (حمض الأوكتاديكينويك) (octadecenoic acid) والذي يحتوي على (18) ذرة كربون ورابطة زوجية واحدة ومعظم الأحماض الدهنية المشهورة تعرف باسمها المتداول وهو الأوسع انتشارا فمثلا: الحمض الدهني الغير مشبع (octadecenoic) يعرف باسم حمض الأولييك (oleic acid) .

أما ترقيم الأحماض الدهنية فيبدأ عادة من ناحية المجموعة الكربوكسيلية ( COOH...)
حيث تعتبر هذه المجموعة هي ذرة الكربون رقم 1 وذرة الكربون الملاصقة لمجموعة الكربوكسيل تكون رقم 2 وتعرف أيضا بذرة الكربون رقم ألفا (α) أما ذرة الكربون رقم 3 فتسمى بيتا (β)أما ذرة الكربون الطرفية (مجموعة الميثيل CH3)ــ) تعرف بالأوميجا (ω).

أما بالنسبة للترميز الذي يكون شاملا لعدد ذرات الكربون وعدد الروابط الزوجية وموضعها فإننا نتبع الآتي : إذا كان الترتيب من ناحية مجموعة الكربوكسيل وهو الأوسع انتشارا فإننا نكتب حرف (C) ونكتب على يمينه عدد ذرات الكربون ثم نقطتين ( وبعدها نضع عدد الروابط الزوجية وإذا أردنا معرفة موضعهم فإننا نضع فاصلة بعد العدد ونكتب رقم أول ذرة كربون مكونة للرابطة الزوجية أو يكتب هذا الرقم فوق العدد فمثلا: حمض الأولييك يكتب هكذا: C18;1,9 أما إذا كان الترقيم من ناحية مجموعة الميثيل (...CH3) فإننا نكتب حرف ω قبل حرف C ويوضع بجوار ω موضع الروابط الزوجية إن وجدت .